Qual nível de detalhamento devo utilizar na criação de minhas estruturas?

Não há uma regra aqui, mas a sugestão é buscar o equilíbrio, detalhando as estruturas em um nível que de granularidade suficiente para análise dos resultados e desvios, mas que ao mesmo tempo seja possível manter.
Uma estrutura com poucos níveis pode não possibilitar o detalhamento necessário para entender como os resultados foram compostos. Porém, uma estrutura mais detalhada pode ser muito trabalhosa de ser mantida atualizada.
Uma dica que ajuda bastante é analisar como estão estruturados de seus dados realizados (ERP, CRM etc.). Se os seus dados realizados estiverem muito resumidos, não adianta detalhar demais o planejamento, uma vez que não será possível comparar as informações Planejadas x Realizadas. Por exemplo, se em seu ERP as vendas são acompanhadas por região, talvez não adiante detalhar seu planejamento por vendedor, afinal, não será possível comparar os resultado desta forma.